Pagrindinis skirtumas - alkilinimas vs acilinimas
 

Alkilinimas ir acilinimas yra dvi elektrofilinės substitucijos reakcijos organinėje chemijoje. Pagrindinis skirtumas tarp alkilinimo ir acilinimo yra grupė, dalyvaujanti pakeitimo procese. Alkilo grupė yra pakeista alkilinimo procese, o acilo grupė yra pakeista kitu junginiu acilinant. Kai šis pakeitimas vyksta benzeno žiede katalitinėmis sąlygomis, jis vadinamas „Friedel-amatų acilinimu / alkilinimu“.

Kas yra alkilinimas?

Alkilinimo ir acilinimo skirtumas

Kas yra acilinimas?

Alkilinimo ir acilinimo skirtumas - 2

Kuo skiriasi alkilinimas ir acilinimas?

Alkilinimo ir acilinimo apibrėžimas:

Alkilinimas: Alkilinimas yra alkilo grupės perkėlimas iš vienos molekulės į kitą.

Acilinimas: acilinimas yra acilo grupės pridėjimas prie cheminio junginio.

Agentai:

Alkilinimas:

Alkilinančių agentų pavyzdžiai yra;

Pagrindinis skirtumas - alkilinimas vs acilinimas

Acilinimas:

Acilhalogenidai dažniausiai naudojami kaip acilinantys agentai; jie yra labai stiprūs elektrofilai, kai apdorojami kai kuriais metaliniais katalizatoriais.

  • Acilo halogenidai:

Etanilo chloridas CH3-CO-Cl

  • Karboksirūgščių acilo anhidridai

Alkilinimo ir acilinimo mechanizmas:

Alkilinimas:

Benzeno alkilinimas: Šioje reakcijoje vandenilio atomas benzeno žiede yra pakeistas metilo grupe.

Alkilinimo ir acilinimo skirtumas - 1

Acilinimas:

Benzeno acilinimas: Šioje reakcijoje vandenilio atomas benzeno žiede yra pakeistas CH3CO-grupe.

Alkilinimo ir acilinimo-2 skirtumas

Alkilinimas:

Naftos perdirbimo procese: Nafta atnaujinama naudojant izobuteną alkilinant olefinais. Iš jo gaminami sintetiniai alkilatai, turintys C7-C8 grandines. Jie naudojami kaip aukščiausios kokybės benzino maišymo atsargos.

Medicinoje: Alkilinimo procese chemoterapijoje naudojama vaistų klasė, vadinama „alkilinančiais antinavikiniais preparatais“. Tai atliekama alkilinant DNR vaistu, kad būtų pažeista vėžio ląstelių DNR.

Acilinimas:

Biologijoje:

Baltymų acilinimas: Postransliacinis baltymų modifikavimas atliekamas prijungiant funkcines grupes aciliniais ryšiais.

Riebalų acilinimas: tai riebalų rūgščių pridėjimas prie tam tikrų aminorūgščių (miristoilinimas arba palmitoilinimas).

Alkilinimo ir acilinimo apribojimai:

Alkilinimas:

  • Kai alkilinant naudojami halogenidai, jis turi būti alkilhalogenidas. Vinilo arba arilhalogenidai negali būti naudojami, nes jų tarpinės karbokacijos nėra labai stabilios. Ši reakcija apima karbocacijos pertvarkymo procesą, ir susidarys kitas produktas. Polialkilinimas: daugiau nei vienos alkilo grupės prijungimas prie žiedo. Tai galima kontroliuoti pridedant per didelį kiekį benzeno.

Acilinimas:

  • Acilinant gaunami tik ketonai. Taip yra dėl HOCl suskaidymo į CO ir HCl esant numatytoms reakcijos sąlygoms. Tik aktyvuoti benzenai reaguoja acilinant. Šiuo atveju benzinas turėtų būti reaktyvus nei monohalobenzenas. Kai yra arilamino grupių, Lewis rūgšties katalizatorius (AlCl3) gali sudaryti kompleksą, todėl jie labai nereaguoja. Kai yra amino ir alkoholio grupės, jie gali suteikti N arba O acilinimą vietoj reikiamo žiedo acilinimo.

Acyl grupės apibrėžimas:

Funkcinė grupė, turinti dvigubai sujungtą deguonies atomą ir alkilo grupę prie anglies atomo (R-C = O). Organinėje chemijoje rūgščių grupės paprastai gaunamos iš karboksirūgščių. Aldehidai, ketonai ir esteriai taip pat turi acilo grupes.